Ermanno Gentilli è a mezzo busto, frontalmente, in età avanzata, con barba e capelli bianchi e gli occhiali pince-nez.
La pennellata mossa e vibrante, l'illuminazione particolare del volto, che ne rende evanescenti i lineamenti ascrive questo ritratto, come diversi altri in questa stessa collezione, alla. mano di Gino Parin, l'aristocratico e raffinato ritrattista della borghesia triestina.
Dopo aver soggiornato per lungo tempo a Monaco di Baviera, dove vinse molti premi di pittura e fu animatore della comunità artistica triestina, Parin tornò a Trieste nel 1913 e si dedicò quasi esclusivamente al ritratto.
Ennanno Gentilli fu il direttore della prima società austriaca delle Assicurazioni Generali nel 1890 e nel 1910 fu anche consigliere d’amministrazione a Trieste.
Ragazzoni C., Gino Parin, Trieste 2003, 5
Stefani G., Il centenario delle Assicurazioni Generali 1831-1931, Trieste 1931