Le vedute di Trieste nei dipinti della collezione dell'Università offrono uno sguardo interessante sulla trasformazione urbanistica e paesaggistica della città tra Ottocento e Novecento. Gli artisti, sia locali che provenienti da altre realtà, hanno immortalato piazze, porti, edifici storici e scorci del mare, catturando non solo la bellezza architettonica e naturale, ma anche il dinamismo e la vita quotidiana della città.

Lo scenografo veronese Pietro Pupilli è autore di una Veduta di Piazza della Borsa del 1849, con al centro l'edificio che oggi ospita la Camera di commercio, industria, artigianato e agricoltura. Il dipinto evidenzia la grande precisione di Pupilli nella resa architettonica e la sua abilità nel trasformare l’edificio in un fondale scenografico, popolato da numerose e colorate figure che animano la scena come se fosse un palcoscenico.

Due dipinti attribuiti a Boccacci raffigurano iconici scorci cittadini. Il primo rappresenta il Ponte Rosso a metà Ottocento, con la chiesa di Sant’Antonio Taumaturgo sullo sfondo e la prima chiesa di San Spiridione sulla destra. Il secondo dipinto è una Veduta della Piazza Grande di Trieste, oggi piazza dell'Unità d'Italia. Purtroppo, non ci sono ulteriori informazioni sull’autore, né si conoscono altre sue opere.

Enrico Hohenberger firma la Veduta di Trieste di fine Ottocento, una visione del porto colto dalla collina di Gretta. Nella parte bassa del dipinto si riconoscono le strutture, appena accennate, del Porto Vecchio, mentre sullo sfondo si scorgono i colli di San Giusto, San Vito e il promontorio di Muggia.

Dello stesso periodo anche la veduta di Antonio Rosè, che mostra i due castelli costruiti nel corso dei secoli a Duino su due promontori scoscesi a picco sul mare, Castel Vecchio e Castel Nuovo.

Enrico Fonda è autore di una Veduta delle Rive e di Palazzo Carciotti, in cui non si limita a rappresentare la città ma presta particolare attenzione ai fenomeni sociali e alla vita quotidiana di Trieste, presumibilmente all'inizio degli anni Venti del Novecento.

Romano Rossini realizza una Veduta della Sacchetta (1940), parte di un nucleo di opere che trattano il paesaggio urbano di Trieste. Spesso l’artista riprende vedute dalla sua casa sul colle di San Giusto, in particolare marine come questa, in cui restituisce un angolo cittadino con un tocco dal tradizionale sapore post-impressionista.