Gli scrittori triestini del Novecento, da Italo Svevo e Umberto Saba a Giani Stuparich e Claudio Magris, hanno esplorato temi come l’identità, il senso di isolamento e la complessità sociale, riflettendo sul legame con la città e l'incontro tra culture diverse. Le loro opere arricchiscono la letteratura italiana e offrono una visione di Trieste come luogo di incontri e scambi.

Alcuni dei loro ritratti si conservano nelle collezioni dell’Università.

Il ritratto di Italo Svevo è stato realizzato da Ruggero Rovan nel 1927 ed è considerato uno dei migliori ritratti dello scultore. Creato l'anno prima della scomparsa dello scrittore, avvenuta per un incidente stradale il 13 settembre 1928, il ritratto riflette l'amicizia tra i due artisti triestini, nata negli anni in cui Rovan frequentava il salotto di casa Svevo insieme al pittore Arturo Fittke. Svevo, che era stato anche professore di Rovan alla scuola di commercio, riuniva nella sua casa molti intellettuali triestini dell'epoca.

Sylva Bernt è invece l’autrice del ritratto in bronzo di Scipio Slataper. Realizzato con dettagli realistici che mettono in evidenza i tratti distintivi del giovane, il ritratto trasmette dignità e rispetto. La scelta del bronzo conferisce solennità all'opera, rendendo omaggio alla memoria di Slataper.

Il ritratto di Fulvio Tomizza fu eseguito da Bruno Chersicla nel 1986, nell’ambito di una celebrazione personale dei personaggi più illustri della cultura triestina. Nel 2010, l'opera fu donata all'Università degli Studi di Trieste grazie all’intercessione di Elvio Guagnini.

Un altro ritratto significativo è quello di Umberto Saba, raffigurato seduto su uno sfondo di paesaggio carsico, con il volto malinconico rivolto verso sinistra. Dei due ritratti più noti di Saba realizzati da Carlo Levi: uno è conservato presso la Galleria Nazionale d’Arte Moderna di Roma e completato intorno al 1950, mentre l'altro, di dimensioni leggermente maggiori, fu presentato a Trieste alla mostra del 1953.

Su questo tema importante ricordare l’Archivio degli Scrittori e della Cultura regionale dell'Ateneo che custodisce beni di diversa natura, provenienti da alcuni protagonisti della storia letteraria e culturale di Trieste e della Regione Friuli Venezia Giulia.