Il toponimo Gradisca ha origini slave, deriva da “gradišče” che significa “luogo cintato” o “fortificato”, che probabilmente fu abitato già in epoca romana e longobarda. In epoca medievale questo territorio fu conteso tra il Patriarca di Aquileia e il Conte di Gorizia e, dopo il 1420 con l’occupazione della Repubblica di Venezia, divenne strategico per la difesa del confine veneto, tant’è che nel 1479 venne fondata la città fortificata per contrastare le invasioni dei Turchi. 

La Gradisca tardo-quattrocentesca era ben lungi dalla cittadella ornata da successivi pregevoli palazzetti nobiliari o edifici pubblici degni di nota ancor oggi visibili. “Rughe” perpendicolari scandivano il reticolo viario sul quale si affacciavano novantadue edifici modulari, architetture basse e disadorne che dovevano fornire rifugio ai soldati che presidiavano la neonata fortezza senza essere visibili dal nemico fuori le mura. 

Solo un secolo più tardi, infatti, sarebbe stato realizzato il castello, protetto da una cinta muraria interna e spigolosi bastioni in pietra, sotto il governo oramai austriaco.

Dell’originaria Gradisca attualmente si possono leggere numerose tracce: in particolare le mura, che abbracciano il centro storico sui lati Nord ed Est, in parte demolite nella seconda metà dell’Ottocento per fare spazio alla nuova cittadella residenziale; la “Porta di Germania” o “Porta Nuova” dell’architetto Contrin, che completava la cerchia di mura nel 1497; l’antico Palazzo dei Provveditori Veneti, massiccia architettura caratterizzata dalla presenza di un barbacane lapideo, ma ingentilita da interventi tardo seicenteschi; il castello, con i propri edifici che narrano di aggiunte, sovrapposizioni, modifiche dal tardo Cinquecento fino alle demolizioni di fine Novecento.

È nell’epoca del principato degli Eggenberg a cavallo dei secoli XVII e XVIII che Gradisca assume l’aspetto dell’odierna cittadina. In questo fiorente periodo vennero promossi importanti interventi urbanistici e di edilizia pubblica, in particolare sotto il capitanato di Francesco Ulderico della Torre, vennero promossi interventi di edilizia pubblica e costruite residenze nobiliari di pregio. Quest’ultime furono in molti casi realizzate accorpando precedenti architetture, più umili nelle dimensioni e nell’aspetto, o sul sedime di strutture militari, in particolare in prossimità delle porte cittadine si notano gli esempi di Casa Toscani, robusta costruzione che occupa quasi integralmente un isolato, e Casa Novelli, edificata a cavallo della Porta Nuova. 

Trovandosi ai piedi di uno dei più sanguinosi teatri di guerra del primo conflitto mondiale, le alture del Carso goriziano ed il Monte San Michele, Gradisca riportò analogamente ad altri borghi attigui gravi danni dai bombardamenti. Tuttavia, nonostante la ritirata di Caporetto dell’ottobre 1917 abbia comportato la quasi integrale distruzione di numerosi edifici (come nel caso del fastoso Palazzo de Fin - Patuna, del quale resistette unicamente la facciata fronte strada, o Casa Novelli, per decenni ridotta a rudere), la cittadina restituisce al visitatore contemporaneo l’immagine di sé disegnata e voluta dagli Eggenberg.